หากคุณมาถึงสนามบินท้องถิ่นของพอร์ตแลนด์ PWM จะใช้เวลาขับรถเพียง 5 ไมล์ไปยังที่ที่คุณจะเข้าพักที่ Press Hotel ซึ่งตั้งอยู่ในย่าน Old Port อันเก่าแก่ วางสิ่งของของคุณและใช้เวลาสักครู่เพื่อชื่นชมประวัติศาสตร์ของโรงแรม—ซึ่งเคยเป็นที่ตั้งของ Portland Press Herald สำนักงานใหญ่ และให้การพยักหน้าเล็กน้อยให้กับอุตสาหกรรมหนังสือพิมพ์ผ่านห้องที่ได้รับแรงบันดาลใจจากสำนักงานเขียนหนังสือในยุค 1920 และสถานที่ภายในอันชาญฉลาด เช่น บาร์ Inkwell
หลังจากตั้งรกรากแล้ว ให้ตรงไปยังถนนพาณิชย์ นั่งริมน้ำเพื่อรับประทานอาหารกลางวันก่อนใครที่จุดซุปข้นที่ดีที่สุดแห่งหนึ่งของเมือง บ้านซุปกิลเบิร์ต — อาหารท้องถิ่นยอดนิยมที่มีบรรยากาศสบายๆ และซุปข้นซีฟู้ดได้รับรางวัล
เมื่อคุณได้ออกสำรวจจนเต็มอิ่มแล้ว และถ้าคุณมีรถยนต์ ให้มุ่งหน้าไปทางใต้ของพอร์ตแลนด์ประมาณ 8 ไมล์ไปยัง Cape Elizabeth's หาดเครสเซนต์ และใช้เวลาที่เหลือของวันอาบแดดและดื่มน้ำเกลือ หากคุณเดินเท้า ให้เดินไปที่หาดอีสต์เอนด์บนอ่าวคาสโก ซึ่งใช้เวลาเดินประมาณ 20 นาทีจากใจกลางเมืองพอร์ตแลนด์